Le prime notizie di questo edificio religioso presso la Cascina Gaggiolo,, inizialmente intitolato all’Immacolata Concezione, risalgono alla fine del XVII secolo. Fu benedetto il 31 ottobre 1700, come si rileva da un documento della pieve di Gorgonzola
foto 1 – L’Oratorio
foto 2 – interno con altare
foto 3 – Affresco sulla volta
In un altro un documento della medesima pieve, posteriore al 1745, l’oratorio della Beata Vergine al Gaggiolo è detto di patronato della famiglia De Magistris.
In un successivo elenco degli oratori pubblici di Cernusco, steso nel 1768 dal curato Carlo Giuseppe Rinaldini, vi si menziona fra gli «oratori campestri» (posti cioè al di fuori del centro abitato) quello di Maria Santissima Immacolata al Gaggiolo.
Nel 1851 l’oratorio venne visitato dal cardinale arcivescovo Romilli nella sua visita pastorale della pieve di Gorgonzola: in tale anno appare per la prima volta la intitolazione alla Beata Vergine dei dolori, corrispondente all’attuale. All’epoca del Romilli era patrona dell’oratorio la famiglia Villa.